ความท้าทายของ Chatterbox นั้นเป็นความท้าทายประจำปีที่เริ่มขึ้นในปี 2544 และได้รับการออกแบบมาเพื่อทดสอบความสามารถของ Chatterbot ในการจำลองบุคคลจริงในการสนทนา chatterbot แต่ละคนจะถูกตัดสินโดยพิจารณาจากความเหมาะสมของคำถามและการสนทนาโดยรวม

น่าเสียดายที่ในช่วงปลายปี 2015 เว็บไซต์การท้าทาย Chatterbox นั้นออฟไลน์ แต่ยังสามารถพบได้ในที่เก็บถาวรทางอินเทอร์เน็ตพร้อมการสนทนาก่อนหน้านี้ทั้งหมด

AI, เงื่อนไขปัญญาประดิษฐ์, Chatterbot, Loebner Prize, การทดสอบของทัวริง